Nota: Este é um método preliminar de jailbreak para o iPhone 3GS e de fato o aplicativo WinterBoard não funcionará. Se você não quiser ficar sem o WinterBoard, então te recomendo a esperar o iPhone Dev-Team até que eles liberem uma ferramenta mais completa para o Jailbreak do iPhone 3GS.

Este tutorial funciona tanto com o Windows XP, Vista e 7.

Primeiro Passo
Vá até o site oficial da ferramenta Purplera1n -> http://www.purplera1n.com. Click no logo do Windows no final da tela.

Segundo Passo
Salve o arquivo na sua área de trabalho

Terceiro Passo
Click duas vezes para executar o arquivo purplera1n.exe , salvo anteriormente na sua área de trabalho

Quarto Passo
Click no botão “make it ra1n”

Quinto Passo
Agora seu iPhone 3GS será colocado em modo de recuperação (recovery mode). Você verá a imagem do GeoHot, que substituirá a imagem normal do modo de recuperação do seu dispositivo.

daí purplera1n será executada e seu dispositivo reiniciará.

Sexto Passo
Uma vez que reiniciar você verá um novo icone branco no seu SpringBoard chamado de “Freeze”. Aperte-o para continuar.

Sétimo Passo
Uma vez que você abrir o Freeze, aperte em “Install Cydia”.

Oitavo Passo
Assim que completo a instalação, você deverá reiniciar o seu iPhone 3GS.

Nono Passo
Quando terminar de reiniciar, você então poderá executar o Cydia normalmente no seu iPhone 3GS.

Pronto! Agora você tem um iPhone 3GS Jailbroken

DICA*: Para remover o icone do Freeze do SpringBoard do seu iPhone 3GS você pode instalar a aplicação “CyDelete” através do Cydia, e usar-lo para remover o aplicativo Freeze.

Fonte: iClarified